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OCL
体积25,Numéro2., 2018年3 - 4月
Numérod'篇章 A203
数量的页面 8.
部分 技术
DOI https://doi.org/10.1051/ocl/2018003
公立en界线 2018年fevrier 26日

©A.A.-W。Japir等等。,由EDP Sciences出版,2018年

许可创造性公共
这是一篇基于知识共享署名许可协议(http://creativecommons.org/licenses/by/4.0),允许在任何媒介上无限制地使用、分发和复制,但必须正确引用原作。

1介绍

动物油和植物油可以被水解成脂肪酸的混合物。脂肪酸的组成是已知的每一类脂肪和油。动物脂肪中不饱和脂肪酸含量不足50% (如。(牛脂)(Doğan和Temur,2013),而一些不饱和植物油,如橄榄油和向日葵含有超过50%的不饱和脂肪酸(Kostik等等。,2013年).从不饱和脂肪酸(USFAs)中分离出饱和脂肪酸是必要的。用溶剂结晶法将饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸酯混合物分离成两个馏分的原理(斯特罗梅尔等等。,2014年).

据报道,用选择性溶剂分离脂肪酸是一项重要的商业技术,称为“埃默索尔法”(Wanasundara等等。,2005年).它建立在脂肪酸在低温下从溶剂中分离结晶的原理上。emersol过程包括从甲醇中受控的脂肪酸结晶,以实现脂肪酸混合物的分离。脂肪酸准确地溶解在95%甲醇的水溶液中。该溶液然后通过一系列的预冷器和冷却器/结晶器,保持在低于冰点(< - 15°C)的温度。用溶剂分步结晶法分离脂肪酸是制备纯脂肪酸或部分分离脂肪酸混合物的重要过程。这个过程需要最简单的设备和最小数量的单元操作。简单地说,这个过程是按照以下步骤进行的:将油或脂肪酸混合物在溶剂中冷却,然后保存一段特定的时间,并通过过滤分离结晶馏分(Wanasundara,2010年).溶液温度应逐渐降低到结晶温度(1-6小时)并保持在该状态下4-24小时(Wanasundara等等。,2005年).Kistler等等。(1946)对脂肪酸分离结晶溶剂的选择因素进行了研究,最终选择了成本低、稳定性好、易于回收的90%甲醇。这些因素说明了选择90%甲醇的合理性,证明了90%甲醇比85%丙酮、95%乙醇、石油醚和二氯化丙烯更可行。

报道了几种分离脂肪酸的方法,其产率不同,如吸附色谱法(Maddikeri等等。,2012年)、酶裂解(坎伯等等。,2013年)、分子蒸馏(Cermak等等。,2012年),低温结晶(布朗和科尔布,1955年),尿素络合(Salimon等等。,2012年),以及从溶剂中分离结晶(斯特罗梅尔等等。,2014年).然而,获得作为游离脂肪酸的SFAs浓缩液的最简单和最有效的分离方法是从溶剂中分离结晶。这是一种众所周知的技术,用于去除组成棕榈脂肪酸混合物的单不饱和脂肪酸和多不饱和脂肪酸以及sas,如月桂酸和肉豆素酸。溶剂分步结晶的特点是成本低,溶剂可循环使用。因此,在本研究中,采用高游离脂肪酸粗棕榈油的脂肪酸混合物进行甲醇结晶,获得浓缩的sas和高得率。fas -甲醇比的影响(X1.),结晶温度(X2.)及结晶时间(X3.)系统地研究,选择了最佳分离的因素。

2材料和方法

2.1材料

粗棕榈油由Sime Darby Company,Carey Island和Selangor - 马来西亚提供。脂肪酸甲基酯(标准)购自Sigma-Aldrich Chemical Co. Inc(St.Louis,Mo,USA)。本研究中使用的甲醇和其他化学试剂也用分析级处理并使用而无需进一步纯化。

2.2游离脂肪酸(FFA)的制备

简而言之,将25 g高游离脂肪酸粗棕榈油与150 mL含有乙醇氢氧化钾(1.75 M)和乙醇(150 mL: 90% v/v)的水解溶液放入烧瓶中。水解反应在250ml两颈圆底烧瓶中进行,反应温度为70℃,反应时间为2 h。然后进行水解,在混合物中加入100 mL水和50 mL己烷,分离不皂化物。将含有水醇相的肥皂加入HCl 6N (~ 60 mL)至pH = 1酸化,并用非极性溶剂己烷萃取回收游离脂肪酸。此外,用大约(3 × 25 mL)蒸馏水将提取的脂肪酸混合物洗涤到中性ph值。还用一个分离漏斗去除产生的下层并丢弃。然后用无水硫酸钠干燥上层含有FFAs的有机层,用真空旋转蒸发器在35°C下减压蒸发己烷(Salimon等等。,2011年).然后测定游离脂肪酸百分比(%FFAs)。

2.3 % FFAs的测定

油的酸度通过以下方法估算:AOCS方法Ca 5a-40 (1990)(Prasanth Kumar和Gopala Krishna, 2015年).首先,将0.5 g FFAs放入含有50 mL异丙醇的干燥锥形瓶中,异丙醇之前通过添加氢氧化钠(NaOH, 0.02 N)中和。然后,在混合物中加入0.5 mL的1%酚酞指示剂。随后将烧瓶放置在热板上加热,直到温度达到40°C。然后,用氢氧化钠溶液(0.1 N)滴定混合物,直到出现粉红色,持续至少30秒。FFAs的百分比由公式(1.).(1)式中,mL为所用NaOH溶液的体积;N为NaOH溶液的正常浓度;W为样品的重量,单位为克。

2.4甲醇结晶

棕榈脂肪酸混合物(PFAM)的结晶是在冰箱中使用适当的烧杯进行的,以控制温度。脂肪酸混合物由甲醇水溶液结晶而成(95%)。脂肪酸与甲醇的比例为1:5 (g:mL) ~ 1:25 (g:mL),结晶温度为- 20°C ~ 5°C。结晶时间也从4h到30h不等,如图所示表1我们观察到PFAM在结晶前溶解的温度为室温(25–35 °C),在低浓度情况下进行强烈搅拌。但是,温度升高至(55 °C)在高浓度PFAM的情况下,使混合物均匀且完全溶解。然后让混合物逐渐冷却至特定温度和时间。

使用Buchner漏斗在减压下过滤液体和晶体的混合物。漏斗预冷却至与溶剂和FFA相同的结晶温度。在过滤器上用适量预冷却甲醇清洗晶体一次,使其达到与冷却液体和溶液相同的结晶温度在减压下从固体和液体部分蒸发溶剂。对固体部分重复相同的过程一次,这意味着双重结晶。

表1

对饱和脂肪酸分离的自变量及其变量水平及最优因子的选择进行了研究。

2.5碘值

采用AOCS (cd1d -92, Wijs法)测定脂肪酸结晶前后的碘值(IV) (家,2004;Japir等等。,2017年).简言之,首先将适量的脂肪酸样品与25ml的Wijʼs溶液放入500ml烧瓶中。然后在油样中加入15 mL环己烷(油溶剂)。然后在室温下将混合物在黑暗中储存一小时,并定期搅拌以达到稳定。加入蒸馏水150 mL和碘化钾溶液20 mL (KI 10%)。混合物随后用硫代硫酸钠(0.1N Na)滴定2.s2.O3.)直到出现黄色。之后,加入1ml淀粉(1%)并继续滴定过程直至蓝色散发。在相同条件下,在相同的空白中复制相同的过程。使用等式测定碘值(2.)如下图所示:(2)式中,N为0.1 nna2.s2.O3.解决方案;VB体积是0.1N Na2.s2.O3.用于空白滴定的mL溶液;Vs体积是0.1N Na2.s2.O3.用于样品滴定的mL溶液;12.69用于转移毫当量的钠2.s2.O3.每克碘的相对分子质量为126.9 g。

2.6脂肪酸甲酯(FAME)的制备

简单地说,试剂是10ml甲醇与2.5 mL浓盐酸(37%)的混合物。反应在50 mL两颈圆底烧瓶中进行,温度为65°C,并配备标准锥度接头(19/38)和短冷凝器。然后加入2 g脂肪酸和7.5 mL甲醇,加入1.5 mL前一种试剂,然后加入1.5 mL甲苯,在65℃加热1.5 h。接下来,将混合物转移到分离漏斗中。再加入10 mL己烷和10 mL蒸馏水。让混合物静置,直到完全形成两层。然后,收集上层,在无水硫酸钠上干燥过夜。最后,人工将1µL注入气相色谱- fid (Japir等等。,2016a).

2.7 GC-FID分析

气相色谱分析使用气相色谱仪(5890 SERIES II气相色谱仪,美国惠普公司)软件,配备火焰离子化检测器(FID)和BPX-70熔融石英毛细管柱(30 m, 0.25 mm i.d, 0.25µm膜厚)进行。注入器保持在280°C。操作条件为:氦气为载气,流速为1ml min−1.注药体积为1µL,分流比为60:1。烤箱温度保持在120°C,并提高到245°C,以每分钟3°C的速度保持15分钟,进行56.6分钟的分析。通过将FAME峰的峰面积和保留时间与纯标准FAME (Japir等等。,2016b.).

3结果和讨论

3.1水解后回收FFA和FFA测定

以高游离脂肪酸粗棕榈油为原料,对其进行水解,得到了副产品PFAM和甘油。概述了三次生产的PFAM的收率及其棕榈酸的百分率表2..平均产率%和%FFA分别为88.5±0.5%和99.3±1.1%。PFAM的高百分比FFA是指将HFFA-CPO完全水解成PFAM。主要产物是PFAM,产量百分比高,产率的剩余百分比是指甘油作为副产品,可用于几种油化工业。

表2.

研究了高游离脂肪酸粗棕榈油水解后棕榈脂肪酸混合物的产率及ffas的测定。

3.2 HFFA-CPO与棕榈脂肪酸混合物脂肪酸组成的变化

碱酸催化制备的HFF-CPO和PFAM脂肪酸组成分别为棕榈酸(44.4%,42.3%)、油酸(39.8%,42.1%)、亚油酸(10.0%,9.9%)、硬脂酸(4.4%,4.3%)、肉豆蔻酸(1.1%,1.0%)、月桂酸(0.3%,0.2%)、亚麻酸(0.0%,0.2%)表3. HFFA-CPO和PFAM的脂肪酸组成相对不同,因为HFFA-CPO中的脂肪酸仅指油的组成。然而,由于水解过程,PFAM中的脂肪酸组成代表脂肪酸和FFA组成。

表3

水解后脂肪酸组合物(%)棕榈脂肪酸混合物和高自由脂肪酸粗棕榈油。

3.3分离饱和脂肪酸

结晶法从甲醇中分离PFAM主要取决于脂肪酸混合物中各组分之间的溶解度差异。由于较高的饱和脂肪酸比相应的不饱和脂肪酸难溶得多,因此经常利用这一事实来部分分离混合物,如图所示表4..长链饱和脂肪酸作为一种脂肪酸,如硬脂酸和棕榈酸,是一种相对非极性化合物。然而,短链饱和脂肪酸,如月桂酸和肉豆蔻酸,比硬脂酸和棕榈酸表现出更多的极性。关于单不饱和脂肪酸和多不饱和脂肪酸,它们的特征是比饱和脂肪酸更具极性。棕榈脂肪酸混合物在甲醇中的溶解度按极性增加顺序为:亚麻酸、亚油酸、油酸、月桂酸、肉豆蔻酸、棕榈酸和硬脂酸。因此,根据“类溶类”的原理,不饱和脂肪酸在甲醇中比饱和脂肪酸更容易溶解。基于混合组分的极性和氢键特性,对PFAM在甲醇中的溶解行为进行了解释。

结果,分离是由于油酸,亚油酸和亚麻酸在甲醇中的高溶解度。然而,SFA,特别是棕榈酸在甲醇中溶于差,因此优先结晶。鉴于其他酸在PFAM中的溶解度,硬脂酸的轻微增加是由于共结晶。Lauric和MyRistic酸是饱和酸,但它们的浓度非常低,并且它们的溶解度超过棕榈酸的溶解度。因此,它们可溶于甲醇,从而留下富含棕榈酸的样品(Dugan等等。,2017年).此外,溶剂中加入3-5%的水,大大增加了USFAs的溶解度,而不增加软脂酸和硬脂酸的溶解度(Uksila和Lehtinen, 1966年).

脂肪酸的熔点随碳数和不饱和程度的变化而变化,因此脂肪酸混合物很可能被分离为饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸(木头等等。,2004年).脂肪酸的溶解度随着温度的增加而增加,主要由它们的熔点反射:高熔点脂肪酸比低熔点脂肪酸易溶。例如,在C18脂肪酸系列中,硬脂酸(18:0)在70.1℃,油酸(18:1),在-6.5℃和亚麻酸烯烃(18:3)如图所示的-12.8°C表5..因此,混合物中不饱和脂肪酸的增加通常会导致混合物的熔点降低,而不饱和脂肪酸在甲醇中的溶解度增加。

为了提高纯度的饱和分数和油酸棕榈酸不饱和分数,分子蒸馏可以应用于净化美国部分形成99.9%的棕榈酸,及净化USFAs分数99.9%油酸由于包含了这些脂肪酸的比例更高。然而,由于PFAM的沸点接近,分子蒸馏不能用于分离PFAM (Japir等等。,2016a).而分子蒸馏法可以从混合物中分离月桂酸、肉豆素酸、油酸、亚油酸和亚麻酸,得到90%的软脂酸。为此,分子蒸馏法或制备型高效液相色谱法也可用于纯化软脂酸,得到99.9% (Dugan等等。,2017年).在这项研究中,产品中获得的软脂酸百分比可以用于商业销售,因为一些公司销售的软脂酸占95%。

本研究的主要目的是确定有效分离总SFA以及获得高纯度棕榈酸(90%)的最佳条件作为PFAM的主要成分。然而,在低温条件下,PFAM含有最低含量的USFA。因此,在不同的脂肪酸与溶剂比率(w/v)下进行了进一步的溶剂结晶实验,如所示图1.最佳结晶温度和结晶时间分别为−15℃和24 h,脂肪酸与甲醇的比例为1:15 (g mL−1.).它可以观察到图1在溶剂体积为1:5 (g mL)的条件下,随着溶剂体积的增加,sas的收率降低,sas和软脂酸的含量增加−1.−1:25 (g mL−1.).在所有情况下,从1:5至1:25(w / v)增加溶剂的量导致含量低于USFA的含量较低的SFA和棕榈酸的产率和更高纯度。如果溶剂中脂肪酸的浓度太高,则沉淀物倾向于形成粘性质量,除了在实验室条件下少量少量之外,除了少量之外,不能处理或洗涤Muckerheide和Myers, 1947年).在该研究中,脂肪酸 - 甲醇的比例在1:5至1:25之间变化。

随着混合温度的降低,饱和脂肪酸开始结晶。当温度达到5°C时,观察到更多的晶体,因此我们选择该温度为结晶温度范围内较高的温度。温度较高的情况下为5°C的1:15 (g mL−1.)比率和24 h导致沉淀质量的产率稍高,如图所示图2

基于理论概念,更好地进行渐进式冷却中的结晶,这导致更好地洗涤滤饼,更纯净且易于进一步的洗涤和干燥。但是,我们在我们的实验室中没有技术,我们强烈建议在未来的研究中实现它。

然而,与其他实验相比,沉淀物中的USFA量略高。尽管-15°C和1:15的低温和24小时导致沉淀物质的屈服率较高,但沉淀物中的USFA量较低。因此,对于进一步的实验,所选择的最佳条件包括甲醇溶剂,温度-15℃,溶剂比为1:15和24小时。

下一步涉及优化分馏所需的结晶时间。图3结果显示了95%甲醇在1:15 (g: mL)和−15°C下的分离实验结果,结晶时间为4 h, 10 h, 16 h, 24 h,和30 h。析出相的产率略有差异,但不饱和脂肪酸的产率差异较大。结晶4h后,由于在4h时温度仅达到−15°C,沉淀中的不饱和脂肪酸比例仍然较低。10 h后,沉淀中的USFAs数量保持相对稳定,没有显著改善。而结晶时间为24 h的沉淀中SFAs含量最高。因此,选择结晶时间为24 h进行进一步实验。此外,延长结晶时间(30 h)并没有改善结果,如图3.溶液温度必须缓慢降低到特定的结晶温度(1-6小时),并需要保持4-24小时(Wanasundara等等。,2005年).

表4.

脂肪酸(G酸/ 100-G溶液)在不同温度下甲醇的溶解度。

表5.

棕榈脂肪酸熔点。

缩略图 图1

在−15°C和24小时内,FAs-溶剂比(w/v)对FAs分馏的影响。

缩略图 图2

以1:15 (w/v)的甲醇对PFAM分离24h结晶温度的影响。

缩略图 图3

在−15°C下,以1:15 (w/v)的比例对FAs的分馏结晶时间进行影响。

3.4重复实验(验证试验)

在包括甲醇的条件下进行验证试验:脂肪酸比为15:1(g:ml),结晶温度为-15℃,反应时间为24小时。结果in.表6.结果表明,在优化的甲醇结晶条件下,从PFAM中获得了超过48.7%的SFA,回收率超过89.3%。

表6.

验证测试结果。

3.5饱和脂肪酸组成

脂肪酸组成经酯交换后,用GC-FID分析。结晶前后脂肪酸的组成也显示在图4表7..我们观察到,甲醇结晶后,PFAM中的脂肪酸和固体馏分中的SFAs的组成有非常显著的差异。PFAM脂肪酸组成为月桂酸0.2% (C12:0)、肉豆蔻酸1.0% (C14:0)、棕榈酸42.3% (C16:0)、硬脂酸4.3% (C18:0)、油酸42.1% (C18:1)、亚油酸9.9% (C18:2)和亚麻酸0.2% (C18:3)。而在最佳条件下首次结晶的sas的组成为:肉豆皮酸(C14:0) 0.5%,棕榈酸(C16:0) 68.3%,硬脂酸(C18:0) 7.0%,油酸(C18:1) 20.2%,亚油酸(C18:2) 4.0%表7.。在第二次甲醇结晶后,固体部分中分离的SFAs成分含有90%的棕榈酸(C16:0)、5.8%的硬脂酸(C18:0)和4.2%的油酸(C18:1)。SFAs的最大纯度达到95.8%。结果表明,硬脂酸(C18:0)从4.3%增加到5.8%,如图所示表7.图5。单不饱和脂肪酸(MUSFA)、油酸(C18:1)从42.1%降至4.2%。观察到,多不饱和脂肪酸(PUSFA)、亚油酸(C18:2)、亚麻酸(C18:3)以及SFA、月桂酸(C12:0)和肉豆蔻酸(C14:0)没有峰值这表明甲醇结晶是通过水解高游离脂肪酸粗棕榈油产品从PFAM中分离SFAs浓缩物的有效技术,因为PFAM溶解度不同。

缩略图 图4

甲醇结晶前后PFAM和SFA的脂肪酸谱。

表7.

在最佳条件下,溶剂结晶前棕榈脂肪酸混合物(pfam)和甲醇结晶后饱和脂肪酸混合物(sfas)的脂肪酸组成(%)。

缩略图 图5

第二次甲醇结晶后sas中FAs成分的气相色谱分析。

3.6碘值

碘值表示样品中的不饱和度。第二次结晶后SFAs的碘值为5.7 g/100 g、 在首次结晶后低于SFAs的碘值,在结晶前低于PFAM。可以看出,由于甲醇结晶后固体部分中USFA的浓度降低,随着反复结晶,碘值逐渐降低,如所示图6

缩略图 图6

甲醇结晶前后棕榈脂肪酸混合物和饱和脂肪酸的碘值。

4。结论

采用高效的方法成功分离了饱和脂肪酸,最终产物以棕榈酸为主要成分。脂肪酸与甲醇的比例(w/v)对SFAs的产率和百分率有显著影响。结晶温度和结晶时间对sfa的产率和百分率有显著影响。当主要成分棕榈酸含量超过89%时,sfa的最大含量超过95%。结果表明,在最佳条件下,乙酸乙酯与甲醇的比例为1:15 (w/v),结晶温度为−15℃,结晶时间为24 h,产率可达48.9%。从高游离脂肪酸粗棕榈油中分离出的sas成分为90%的棕榈酸(C16:0), 5.8%的硬脂酸(C18:0)。产物中仅含4.2%油酸(C18:1)。然而,月桂酸、肉豆蔻酸和亚油酸在最终的固体产品中未观察到。在分子蒸馏和溶剂辅助结晶的结合下,动力学研究的更多细节和获得高百分率还需要进一步的研究。综上所述,采用甲醇结晶法从高游离脂肪酸粗棕榈油中获得固体馏分中主要成分棕榈酸浓缩物是一种有前景的方法。 It has a potential value of large-scale production of SFAs. In addition, the used methanol (95%) in this study could be recycled to support the principle of green chemistry. This method could be one of the most efficient, cheap and simple methods that could be applied in the separation of fatty acids mixture.

致谢

作者感谢马来西亚Kebangsaan大学在开展这项研究过程中提供的资金和技术支持。我们也应该感谢马来西亚高等医学和牙科研究所(AMDI)、马来西亚圣大学(USM)和马来西亚科学、技术和创新部(MOSTI),他们资助了这个项目通过授予# FRGS/2/2014/ST01/UKM/01/2, GUP/2016/063和Sime Darby Sdn Bhd通过格兰特#st-2014-019。

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引用本文如下:Japir AA-W、Salimon J、Derawi D、Yahaya BH、Bahadi M、Al Shuja'a S、Yusop先生,2018。使用甲醇结晶法从粗棕榈油脂肪酸混合物中高效分离饱和脂肪酸及其物理化学特性。OCL25(2):A203。

所有桌子

表1

对饱和脂肪酸分离的自变量及其变量水平及最优因子的选择进行了研究。

表2.

研究了高游离脂肪酸粗棕榈油水解后棕榈脂肪酸混合物的产率及ffas的测定。

表3

水解后脂肪酸组合物(%)棕榈脂肪酸混合物和高自由脂肪酸粗棕榈油。

表4.

脂肪酸(G酸/ 100-G溶液)在不同温度下甲醇的溶解度。

表5.

棕榈脂肪酸熔点。

表6.

验证测试结果。

表7.

在最佳条件下,溶剂结晶前棕榈脂肪酸混合物(pfam)和甲醇结晶后饱和脂肪酸混合物(sfas)的脂肪酸组成(%)。

所有数字

缩略图 图1

在−15°C和24小时内,FAs-溶剂比(w/v)对FAs分馏的影响。

在文中
缩略图 图2

以1:15 (w/v)的甲醇对PFAM分离24h结晶温度的影响。

在文中
缩略图 图3

在−15°C下,以1:15 (w/v)的比例对FAs的分馏结晶时间进行影响。

在文中
缩略图 图4

甲醇结晶前后PFAM和SFA的脂肪酸谱。

在文中
缩略图 图5

第二次甲醇结晶后sas中FAs成分的气相色谱分析。

在文中
缩略图 图6

甲醇结晶前后棕榈脂肪酸混合物和饱和脂肪酸的碘值。

在文中

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