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ocl.
体积25日,数量2,2018年3月 - 4月
货号 A203
页数) 8.
部分 技术
迪伊 https://doi.org/10.1051/ocl/2018003
bob电子体育竞技风暴 2018年2月26日

©a.a.-w.Japir等等。,由EDP Sciences出版,2018年

许可创造性公共
这是一篇根据知识共享署名许可(http://creativecommons.org/licenses/by/4.0.),允许在任何媒介上不受限制地使用、分发和复制,但前提是原稿被适当引用。

1介绍

动物脂肪和植物油可以将水解成脂肪酸的混合物。脂肪酸的组成是已知每种脂肪和油的脂肪酸。它由动物脂肪中的不饱和脂肪酸不到50%(例如,牛脂)(Doğan和Temur,2013),而一些不饱和植物油,如橄榄油和向日葵含有超过50%的不饱和脂肪酸(Kostik等等。,2013年).从不饱和脂肪酸(USFAs)中分离SFA是必要的。使用溶剂结晶将饱和和不饱和脂肪酸烷基酯混合物分离成两个级分的原理(strohmeier等等。,2014年).

据报道,通过称为“eMESOL过程”的选择性溶剂将脂肪酸分离出一种重要的商业技术(Wanasundara等等。,2005年).它是根据脂肪酸在低温下从溶剂中分步结晶的原理建立的。该emersol过程包括从甲醇中控制脂肪酸结晶,以实现脂肪酸混合物的分离。脂肪酸准确地溶解在95%甲醇水溶液中。然后,该溶液在一系列预冷却器和冷却器/结晶器之间传递,这些冷却器/结晶器的温度保持在低于冰点(< - 15°C)的温度。从溶剂中分步结晶分离脂肪酸是制备纯脂肪酸或部分分离脂肪酸混合物的关键工艺。这一过程需要最简单的设备和最少的单元操作。简单地说,这个过程是按照以下步骤进行的:冷却在溶剂中的油或脂肪酸混合物,然后保持一段特定的时间,通过过滤分离结晶部分(Wanasundara,2010年).溶液温度应逐渐降低到结晶温度(1-6小时)并保持在该状态下4-24小时(Wanasundara等等。,2005年).Kistler等等。(1946)研究了选择用于分离脂肪酸的结晶溶剂所需的因素,最后选择为90%甲醇,因为其成本低,稳定性,可用性和复苏的比较容易。所有这些因素都表示为选择90%甲醇的理由,并证明其比85%丙酮,95%乙醇,石油醚和二氯化丙烯更可行。

已经报道了用于分离脂肪酸的几种方法,其产生的产率(例如吸附色谱)(Maddikeri.等等。,2012年),酶分裂(kempers.等等。,2013年),分子蒸馏(Cermak.等等。,2012年),低温结晶(布朗和科尔布,1955年),尿素络合(Salimon等等。,2012年),以及溶剂的分步结晶(strohmeier等等。,2014年).然而,作为游离脂肪酸获得SFA浓缩物的最简单和最有效的分离是溶剂的分级结晶。这是一种众所周知的技术,用于去除单不饱和和多不饱和脂肪酸和SFA,例如参与棕榈脂肪酸混合物的组成的月桂酸和肉豆蔻酸。溶剂的分数结晶的特征在​​于其低成本和再循环溶剂的能力。因此,在本研究中,进行了高自由脂肪酸粗棕榈油的脂肪酸混合物的甲醇结晶,得到浓缩的SFA和高产率。Fas-甲醇比的影响(X1),结晶温度(X2)及结晶时间(X3.)系统地研究,选择了最佳分离的因素。

2材料和方法

2.1材料

粗棕榈油由Sime Darby Company,Carey Island和Selangor - 马来西亚提供。脂肪酸甲基酯(标准)购自Sigma-Aldrich Chemical Co. Inc(St.Louis,Mo,USA)。本研究中使用的甲醇和其他化学试剂也用分析级处理并使用而无需进一步纯化。

2.2游离脂肪酸的制备(FFA)

简而言之,将25 g高游离脂肪酸粗棕榈油与150 mL含乙醇氢氧化钾(1.75 M)和乙醇(150 mL: 90% v/v)的水解溶液放在烧瓶中。水解反应在250 mL双颈圆底烧瓶中进行,反应温度为70℃,反应时间为2 h。然后,水解完成,向混合物中加入100 mL水和50 mL己烷,分离不皂化物。含醇水相的肥皂通过加入6N(约60ml)的HCl到pH = 1来酸化,并通过非极性溶剂如己烷萃取回收游离脂肪酸。此外,使用约(3 × 25ml)蒸馏水将提取的脂肪酸混合物洗涤至中性ph值。还使用分离漏斗去除产生的下层,丢弃。然后,含有游离脂肪酸的上层有机层用无水硫酸钠干燥,在35℃的真空旋转蒸发器减压蒸发己烷(Salimon等等。,2011年).之后,测定游离脂肪酸百分比(%FFAs)。

2.3确定%FFAS

估计石油的酸度AOCS方法CA 5A-40(1990)Prasanth Kumar和Gopala Krishna,2015年).为了执行这一点,首先,将0.5g FFA置于含有50ml异丙醇的干锥形烧瓶中,以通过加入氢氧化钠(NaOH,0.02N)中和。然后,将0.5ml 1%酚酞指示剂加入到混合物中。随后将烧瓶定位在热板上并加热直至温度达到40℃。之后,将混合物用氢氧化钠溶液(0.1N)滴定,直至粉红色出现至少30秒。使用等式确定FFA的百分比(1).(1)其中,ml是使用的NaOH溶液的体积;n是NaOH溶液的正常性;w是克中样品的重量。

2.4甲醇结晶

在冰箱中,用合适的烧杯对棕榈脂肪酸混合物(PFAM)进行结晶。脂肪酸混合物由甲醇水溶液(95%)结晶。脂肪酸:甲醇的比例在1:5 (g:mL) - 1:25 (g:mL)之间变化,而结晶温度在−20°C - 5°C之间变化。结晶时间也从4小时到30小时不等,如图表1。我们观察到在结晶前溶解PFAM在室温(25-35℃)的温度下,在低浓度的情况下具有强烈搅拌。然而,在高浓度PFAM的情况下,温度升至(55℃)以使混合物均匀和完全溶解。然后使混合物逐渐冷却至特定的温度和时间。

在减压下使用Buchner漏斗过滤液体和晶体的混合物。将漏斗预冷却至与溶剂和FFA相同的结晶温度。用适量的预冷甲醇在过滤器上洗涤晶体,以与冷却的液体和晶体相同的结晶温度。减压从固体和液体级分蒸发溶剂。重复相同的方法,用固体级分重复,这意味着双结晶。

表1

独立变量及其可变水平,用于分离饱和脂肪酸和选择最佳因子。

2.5碘值

通过使用AOC(CD 1D-92,WIJS法)测定结晶前后脂肪酸的碘值(IV)(AOCS,2004年;Japir等等。,2017年).简而言之,首先将适量的脂肪酸样品置于500ml烧瓶中,含有25ml的Wij's溶液。然后,然后将15ml环己烷(油溶剂)加入油样中。在此之后,在环境温度下将混合物在黑暗中储存一小时,并定期搅拌以获得稳定化。然后将150ml蒸馏水和20ml碘化钾溶液(Ki 10%)加入到混合物中。随后将混合物滴定硫代硫酸钠(0.1N na2S.2O.3.)直到出现黄色。之后,加入1ml淀粉(1%)并继续滴定过程直至蓝色散发。在相同条件下,在相同的空白中复制相同的过程。使用等式测定碘值(2)如下所示:(2)其中,n是0.1n na的正常性2S.2O.3.解决方案;VB.体积是0.1 nna2S.2O.3.用于空白滴定的mL溶液;VS.体积是0.1 nna2S.2O.3.用于滴定样品的ml溶液;12.69用于转移Na的毫级等级2S.2O.3.克碘碘,碘的相对分子量为126.9g。

2.6脂肪酸甲酯(FAME)的制备

简单地说,试剂是10ml甲醇和2.5 mL浓盐酸(37%)的混合物。反应在50 mL双颈圆底烧瓶中进行,温度为65°C,配有标准锥形接头(19/38)和短冷凝器。然后加入2 g脂肪酸和7.5 mL甲醇和1.5 mL之前的试剂,然后加入1.5 mL甲苯,在65℃下加热1.5 h。接下来,将混合物转移到分离漏斗中。然后加入正己烷10ml和蒸馏水10ml。混合物被允许保存,直到完全有两层。然后,收集上层,用无水硫酸钠干燥过夜。最后,1µL手工注入GC-FID (Japir等等。,2016a).

2.7 GC-FID分析

气相色谱分析采用气相色谱仪(型号5890 SERIES II GC, HEWLETT PACKARD, USA)软件,配有火焰电离检测器(FID)和BPX-70熔融石英毛细管柱(30 m, 0.25 mm i.d., 0.25µm膜厚)。喷射器保持在280°C。操作条件为:载气为氦气,流量为1ml min-1,注射体积1μL和60:1的分流比。烘箱温度在120℃下保持并增加至245℃并以3℃/分钟的速率保持15分钟,持续56.6分钟。通过将它们的峰值区域和保留时间与纯标准名称的峰值区域和保留时间进行比较来分类和量化成名峰(Japir等等。,2016b.).

3。结果与讨论

3.1水解后回收FFA和FFA测定

以高游离脂肪酸粗棕榈油为原料,水解得到PFAM,副产物甘油。概述了三次PFAM的产率和棕榈酸含量表2.。平均产率%和%FFA分别为88.5±0.5%和99.3±1.1%。PFAM的高百分比FFA是指将HFFA-CPO完全水解成PFAM。主要产物是PFAM,产量百分比高,产率的剩余百分比是指甘油作为副产品,可用于几种油化工业。

表2.

水解后棕榈脂肪酸混合物和FFA测定的产量%高自由脂肪酸粗棕榈油。

3.2 HFFA-CPO与棕榈脂肪酸混合物脂肪酸组成变化

对碱和酸催化剂的HFF-CPO和PFAM的脂肪酸组成包含棕榈酸(44.4%,42.3%),油酸(39.8%,42.1%)和亚油酸(10.0%,9.9%)硬脂酸(4.4%,4.3%),肉豆蔻(1.1%,1.0%),月桂酸(0.3%,0.2%),亚麻酸(0.0%,0.2%),如图所示表3。由于HFFA-CPO中的脂肪酸,HFFA-CPO和PFAM的脂肪酸组成相对差,这仅是含油组合物。然而,PFAM中的脂肪酸组合物代表由于水解过程引起的脂肪酸和FFAS组成。

表3

水解后脂肪酸组合物(%)棕榈脂肪酸混合物和高自由脂肪酸粗棕榈油。

3.3分离饱和脂肪酸

通过甲醇的结晶分离PFAM基本上取决于脂肪酸混合物的各种组分之间的溶解性差异。由于比相应的不饱和脂肪酸更高的饱和脂肪酸易溶得多,因此经常采用该事实以部分分离的混合物如图所示表4.。作为脂肪酸,长链饱和脂肪酸,例如硬脂酸和棕榈酸,是相对非极性化合物。然而,与硬脂酸和棕榈酸相比,短链饱和脂肪酸如月桂酸和肉豆蔻酸,与棕榈酸相比具有更大的极性。关于单饱和脂肪酸和多不饱和脂肪酸,它们的特征在于比饱和脂肪酸更偏振。棕榈脂肪酸混合物在甲醇中的溶解度在增加的极性增加的阶段是亚麻酸,亚油酸,油酸,月桂酸,肉豆蔻酸,棕榈酸和硬脂酸。因此,基于“像溶解的原则”,不饱和脂肪酸比甲醇中的饱和脂肪酸更易溶。还基于混合物组分的极性和氢键特性,还解释了在特定温度下甲醇中PFAM的溶解度行为。

结果,分离是由于油酸,亚油酸和亚麻酸在甲醇中的高溶解度。然而,SFA,特别是棕榈酸在甲醇中溶于差,因此优先结晶。鉴于其他酸在PFAM中的溶解度,硬脂酸的轻微增加是由于共结晶。Lauric和MyRistic酸是饱和酸,但它们的浓度非常低,并且它们的溶解度超过棕榈酸的溶解度。因此,它们可溶于甲醇,从而留下富含棕榈酸的样品(杜兰等等。,2017年).此外,在溶剂中加入3-5%的水,可以在不增加棕榈酸和硬脂酸的溶解度的情况下大大增加USFAs的溶解度(Uksila和Lehtinen,1966年).

FA的熔点随着碳的数量和不饱和度的变化,从而将脂肪酸的混合物分离成饱和和不饱和脂肪酸(木头等等。,2004年).脂肪酸的溶解度随着温度的增加而增加,主要由它们的熔点反射:高熔点脂肪酸比低熔点脂肪酸易溶。例如,在C18脂肪酸系列中,硬脂酸(18:0)在70.1℃,油酸(18:1),在-6.5℃和亚麻酸烯烃(18:3)如图所示的-12.8°C表5.。因此,混合物中的不饱和脂肪酸的增加通常导致混合物的熔点同时增加不饱和脂肪酸在甲醇中的溶解度。

为了改善饱和级分和油酸在不饱和级分中的棕榈酸的纯度,可以施加分子蒸馏以纯化SFAs级分,形成99.9%棕榈酸,并纯化USFAS级分作为较高百分比的99.9%油酸形成99.9%的油酸这些脂肪酸在pfam中。然而,由于其沸点的近距离而不能施加分子蒸馏以分离PFAM(Japir等等。,2016a).然而,可以使用甲醇结晶从混合物分离出一种香肠,肉豆蔻,油酸,亚油酸和亚麻酸后施加分子蒸馏以纯化棕榈酸,并产生90%的棕榈酸。为此,还可以施加分子蒸馏或制备高效液相色谱法纯化棕榈酸并产生99.9%(杜兰等等。,2017年).在这项研究中,产品中获得的棕榈酸的百分比可以商业上市,因为一些公司销售棕榈酸95%。

本前研究的主要目的是确定有效分离总SFA的最佳条件,以及获得高纯度棕榈酸(90%)作为来自PFAM的主要组分。然而,在寒冷的温度行为下,PFAM包含USFA的最小含量。结果,如图所示,在不同的脂肪酸 - 溶剂(w / v)下进行溶剂结晶进行进一步的实验图1。最佳结晶温度和结晶时间分别在-15℃和24小时,脂肪酸 - 甲醇比为1:15(g ml-1).它可以观察到图1溶剂体积,产率和SFAs和棕榈酸百分比之间存在关系,其中SFA的产率下降,并且SFA和棕榈酸的百分比随着溶剂量的增加而增加(G mL-1−1:25 (g mL-1).在所有情况下,从1:5至1:25(w / v)增加溶剂的量导致含量低于USFA的含量较低的SFA和棕榈酸的产率和更高纯度。如果溶剂中脂肪酸的浓度太高,则沉淀物倾向于形成粘性质量,除了在实验室条件下少量少量之外,除了少量之外,不能处理或洗涤Muckerheide和Myers,1947年).在该研究中,脂肪酸 - 甲醇的比例在1:5至1:25之间变化。

饱和脂肪酸开始随着混合物温度的降低而结晶。当该温度达到5℃时,观察到更多晶体,因此,我们选择该温度在结晶温度范围内的较高。在1:15的情况下,温度较高5°C(g ml-1)比例和24小时导致沉淀物质量略高,如图所示图2

基于理论概念,更好地进行渐进式冷却中的结晶,这导致更好地洗涤滤饼,更纯净且易于进一步的洗涤和干燥。但是,我们在我们的实验室中没有技术,我们强烈建议在未来的研究中实现它。

然而,与其他实验相比,沉淀物中的USFA量略高。尽管-15°C和1:15的低温和24小时导致沉淀物质的屈服率较高,但沉淀物中的USFA量较低。因此,对于进一步的实验,所选择的最佳条件包括甲醇溶剂,温度-15℃,溶剂比为1:15和24小时。

下一步涉及优化分馏所需的结晶时间。图3显示使用95%甲醇以1:15(G:mL)和-15℃的比例的分馏实验结果,其中结晶时间为4小时,10小时,16小时,24小时和30小时。沉淀物的产率显示出轻微的差异,尽管对于不饱和脂肪酸观察到更大的差异。在结晶4小时后,沉淀物中不饱和脂肪酸的级​​分保持低,因为温度仅达到-15℃。10小时后,沉淀物中的USFA量保持相对恒定,无明显改善。然而,在24小时的结晶时间的沉淀物表现出SFA的最高含量。因此,选择24小时的结晶时间进行进一步实验。此外,延长结晶时间(30小时)没有改善如图所示的结果图3。溶液温度必须缓慢降低至特定的结晶温度(1-6小时),需要在那里保持4-24小时(Wanasundara等等。,2005年).

表4.

脂肪酸(G酸/ 100-G溶液)在不同温度下甲醇的溶解度。

表5.

棕榈脂肪酸熔点。

缩略图 图。1

−15°C和24 h时FAs-溶剂比(w/v)对FAs分馏的影响。

缩略图 图2

以1:15 (w/v)甲醇为原料,在24h条件下对PFAM结晶温度的影响。

缩略图 图3.

−15°C下,用1:15 (w/v)的甲醇分馏FAs的结晶时间。

3.4重复实验(验证测试)

在包括甲醇的条件下进行验证试验:脂肪酸比为15:1(g:ml),结晶温度为-15℃,反应时间为24小时。结果in.表6.表明,在优化的甲醇结晶条件下,从PFAM获得超过48.7%的SFA具有超过89.3%的回收率。

表6.

验证测试结果。

3.5饱和脂肪酸组成

使用GC-FID分析酯交换后进行脂肪酸组合物。结晶前后脂肪酸的组成也显示在图4表7.。观察到,在甲醇结晶后,PFAM的脂肪酸组合物和SFA之间存在强烈的显着差异,并且在甲醇结晶后的固体级分中的SFA。PFAM中脂肪酸的组成包含0.2%的月桂酸(C12:0),1.0%的肉豆蔻酸(C14:0),42.3%的棕榈酸(C16:0),4.3%的硬脂酸(C18:0),42.1%的油酸(C18:1),9.9%的亚油酸(C18:2)和0.2%的亚麻酸(C18:3)。然而,在最佳条件下首次结晶后SFA的组成包括0.5%的肉豆蔻酸(C14:0),68.3%的棕榈酸(C16:0),7.0%的硬脂酸(C18:0),20.2%油酸(C18:1)和4.0%的亚油酸(C18:2)如图所示表7.。在第二次甲醇结晶后,固体级分中的分离的SFA组合物含有90%的棕榈酸(C16:0),5.8%的硬脂酸(C18:0),4.2%的油酸(C18:1)。实现了95.8%的最大SFA纯度。结果表明,硬脂酸(C18:0)从4.3%增加到5.8%,如图所示表7.图5。单不饱和脂肪酸(MOSFA),油酸(C18:1),降低42.1%至4.2%。如所观察到的,多不饱和脂肪酸(PUSFA),亚油酸(C18:2),亚麻酸(C18:3)以及SFA,月桂酸(C12:0)和肉豆蔻酸(C14:0)的峰(C14:0)。。这表明甲醇结晶是通过在PFAM溶解度的差异中水解高自由脂肪酸原油棕榈油的产物来分离SFA浓缩物的一种有效技术。

缩略图 图4.

甲醇结晶前后PFAM和SFA的脂肪酸谱。

表7.

在最佳条件下甲醇结晶后溶剂结晶和饱和脂肪酸(SFAs)之前,在溶剂结晶和饱和脂肪酸(SFA)在最佳条件下脂肪酸组合物(%)脂肪酸组合物(PFAM)。

缩略图 图5.

第二甲醇结晶后SFA中FAS组合物的GC色谱图。

3.6碘值

碘值表示样品中不饱和度的水平。第二结晶后SFA的碘值为5.7g / 100g,在结晶前比PFAM低于SFA的碘值低于SFA的碘值。可以看出,由于在甲醇结晶后的固体级分中的USFA浓度降低,碘值逐渐降低,如甲醇结晶所示,如图所示图6

缩略图 图6.

甲醇结晶前后棕榈脂肪酸混合物和饱和脂肪酸的碘值。

4。结论

采用高效的分离方法成功分离了饱和脂肪酸,最终产物以棕榈酸为主要成分。脂肪酸/甲醇比(w/v)对SFAs产率和百分比有极显著影响。而结晶温度和结晶时间对产率和SFAs含量有显著影响。以棕榈酸为主要成分时,其含量最高可达95%以上。当结晶温度为−15℃,结晶时间为24 h时,产率可达48.9%。从高游离脂肪酸粗棕榈油中分离出的SFAs成分为90%的棕榈酸(C16:0), 5.8%的硬脂酸(C18:0)。产物中仅有4.2%的油酸(C18:1)进行了表征。然而,在最终固体产物中没有观察到月桂酸、肉豆蔻酸和亚油酸。在分子蒸馏和溶剂辅助结晶的结合应用中,动力学研究的更多细节和获得更高的百分比仍需进一步研究。综上所述,甲醇结晶从高游离脂肪酸粗棕榈油中提取高棕榈酸浓缩物是一种很有前景的方法。 It has a potential value of large-scale production of SFAs. In addition, the used methanol (95%) in this study could be recycled to support the principle of green chemistry. This method could be one of the most efficient, cheap and simple methods that could be applied in the separation of fatty acids mixture.

致谢

作者认为,在进行这项研究期间,欣赏凯邦斯南马华大学的支持。我们的感谢也应致力于先进的医疗和牙科学院(AMDI),大学马来西亚(USM)和马来西亚的科学,技术和创新部(MOSTI),资助了这一项目通过Grant#FRGS / 2/2014 / ST01 / UKM / 01/2,GUP / 2016/063和SIME DARBY SDN BHD通过格兰特#st-2014-019。

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引用本文:Japir Aa-W,Salimon J,Derawi D,Yahaya BH,Bahadi M,Al-Shuja'a S,Yusop Mr。2018年,使用甲醇结晶法从粗棕榈油脂肪酸混合物中高效分离和物理化学特性。ocl.25(2):A203。

所有表格

表1

独立变量及其可变水平,用于分离饱和脂肪酸和选择最佳因子。

表2.

水解后棕榈脂肪酸混合物和FFA测定的产量%高自由脂肪酸粗棕榈油。

表3

水解后脂肪酸组合物(%)棕榈脂肪酸混合物和高自由脂肪酸粗棕榈油。

表4.

脂肪酸(G酸/ 100-G溶液)在不同温度下甲醇的溶解度。

表5.

棕榈脂肪酸熔点。

表6.

验证测试结果。

表7.

在最佳条件下甲醇结晶后溶剂结晶和饱和脂肪酸(SFAs)之前,在溶剂结晶和饱和脂肪酸(SFA)在最佳条件下脂肪酸组合物(%)脂肪酸组合物(PFAM)。

所有数字

缩略图 图。1

−15°C和24 h时FAs-溶剂比(w/v)对FAs分馏的影响。

在文中
缩略图 图2

以1:15 (w/v)甲醇为原料,在24h条件下对PFAM结晶温度的影响。

在文中
缩略图 图3.

−15°C下,用1:15 (w/v)的甲醇分馏FAs的结晶时间。

在文中
缩略图 图4.

甲醇结晶前后PFAM和SFA的脂肪酸谱。

在文中
缩略图 图5.

第二甲醇结晶后SFA中FAS组合物的GC色谱图。

在文中
缩略图 图6.

甲醇结晶前后棕榈脂肪酸混合物和饱和脂肪酸的碘值。

在文中

当前使用指标显示了Vision4Press平台上的文章视图(全文文章视图,包括HTML视图,PDF和ePub下载,根据可用数据)和摘要视图的累计计数。

数据对应于2015年之后的Plateform上的用法。在线出版物后48-96小时可用,并在一周日每天更新。

初始下载度量可能需要一段时间。